るいるいさん
こんにちは。ご質問頂きありがとうございます。
操縦士免許を取得することは、他の一般的な資格と同様の扱いですので問題ありません。
実際、管制官の仕事をしながら海外へ通い、計器飛行証明課程まで修了したつわものもいらっしゃいます。
近年はパイロット不足の声も聞こえますので、転職活動をして民間エアラインのパイロットになりたいと密かに目指す管制官も、少数ながらいるのではないでしょうか。
ですが、国家公務員には再就職規制というものがあり、国内の民間航空会社は当ルールにおける利害関係の企業と見なされます。本来は談合などを規制するものであり、元航空管制官としての身分をどう利用しても航空会社に何か特別な恩恵をもたらすことは不可能なので、拡大解釈されなければ抵触しないものと考えられます。やってはいけないことの念書みたいなものは書かされるとは思いますが。
再就職規制に引っかかるかどうかは、適切な場所に問い合わせてみてください。